课程名称： 有机化学II 

学 分： 4  总学时： 64

理论学时： 64  实验学时： 0  

开课单位： 化学与材料工程学院

适用专业：生物工程、生物技术、酿酒工程、环境工程、制药工程等。

一、课程的性质、目的

《有机化学Ⅱ》课程是生物工程、生物技术、酿酒工程、环境工程和制药工程等专业的学科平台课程，是上述各专业技术人才培养方案中化学类主要课程。本课程通过有机化合物命名、结构、制备和性能等的理论教学，让学生初步具备现代有机化学的基本理论和知识框架，为进一步学习后继课程和新的科学技术打下良好基础，并积累解决复杂工程问题所需的有机化学知识和应用能力。

 

二、课程培养目标

通过本课程的学习，学生所具备的素质、掌握的技能、知识和能力：

1. 掌握有机物的主要类型、异构现象和系统命名。

2. 熟悉有机物结构和分子中原子间的相互影响，能够用电子效应说明有机反应。

3. 掌握有机物的重要物理性质、化学反应和官能团转变基本规律，并能从科学、社会、技术和环境协调发展的角度评价与运用有机物和有机反应。

4. 熟悉典型有机反应机理，能够主要用反应中间体稳定性角度并适当结合空间效应分析有机反应途径和产物。

5. 运用有机化学的综合知识，初步设计和理解有机化合物的制备过程。

三、课程教学基本内容

第1章 绪论 (支撑课程培养目标中第1-2条)

1.1 有机化合物

1.2 有机化合物的结构理论

1.3 有机化合物构造式的表示方法

1.4 共振论简介

1.5 有机化合物中比共价键弱的作用力

1.6 有机分子内的张力

1.7 有机化学中的酸和碱

1.8电子效应、立体效应和主客效应

1.9有机化合物的反应

1.10 有机反应的表示方式和符号应用

1.11 有机化学的重要性及发展趋势

1.12 怎样学习有机化学

掌握：有机化合物的含义、特点、分类；有机化合物中的共价键的性质及键的极性；有机化合物结构式的表示方法。

理解：有机化合物反应中共价键的断裂方式；自由基反应和离子型反应的特点及有机化合物反应类型。

了解：共振论；有机分子张力；主客效应。

第2章 烷烃和环烷烃(支撑课程培养目标中第1-4条)

2.1烷烃的结构和同分异构

2.2 烷烃的命名

2.3 烷烃的构像

2.4 烷烃的物理性质

2.5 烷烃的化学性质

2.6烷烃的主要来源和制备

掌握：烷烃和环烷烃系统命名法；碳原子的sp³杂化和烷烃的结构；构象及其表示方法；烷烃的物理性质；烷烃的自由基取代反应及其机理，不同氢原子的取代活性和不同卤素原子的选择性；小环环烷烃的开环反应；环己烷的顺反异构及其取代环己烷的构象。

理解：烷烃自由基取代反应中的能量关系；烷烃和环烷烃的来源和制备。

了解：烷烃的通式、同系列和构造异构；烷烃的氧化、异构化和裂化反应。

第3章 立体化学（支撑课程培养目标中第1条）

3.1 对映异构和四面体碳

3.2 偏振光和分子的旋光性

3.3 对称元素和手性

3.4 手性原子和手性分子

3.5 比旋光度

3.6 含一个手性碳原子的化合物

3.7 相对构型和绝对构型

3.8 含多个手性碳原子的化合物

3.9 对映异构体的手性性质

掌握：几个基本概念：手性原子和手性分子，手性分子和旋光性，外消旋体和内销旋体；手性分子的构型表示：透视式、Fisher投影式、Newmen投影式及其互相转化；手性分子的构型标记方法：R-S标记法。

理解：对映体和非对映体；比旋光度。

了解：手性分子D-L标记。

第4章 烯烃（支撑课程培养目标中第1-4条）

4.1 烯烃的命名和结构

4.2 烯烃的物理性质

4.3 烯烃的化学性质

4.4 烯烃制备

掌握：烯烃的命名；碳原子的sp²杂化和烯烃的结构；烯烃的化学性质：双键的加成反应：催化加氢反应，亲电加成反应——种类及马氏规则，亲电加成反应机理——通过电子效应分析中间体稳定性（主要是碳正离子，含中间体的重排反应）；自由基加成反应——过氧化物效应；烯烃的氧化——氧气，高锰酸钾和臭氧；a-H的卤代和氧化。

理解：催化加氢的一般反应机理，自由基加成——过氧化物反应机理。

了解：烯烃的物理性质，烯烃的制备。

第5章 炔烃和二烯烃（支撑课程培养目标中第1-4条）

5.1 炔烃的异构和命名

5.2 炔烃的结构

5.3 炔烃的物理性质

5.4 炔烃的化学性质

5.5 炔烃的制备

5.6 二烯烃的分类和命名

5.7 共轭二烯烃的结构及特性

5.8 共轭二烯烃的性质

掌握：炔烃的命名（含烯炔）；碳原子的sp杂化和炔烃结构；炔烃的化学性质：三键的加成反应：催化加氢和亲电加成；氧化反应；炔烃的活泼氢反应——金属炔化物的生成（端炔氢的酸性）和应用；共轭二烯烃的结构（以1,3-丁二烯的结构为例）与共轭效应；共轭效应的类型和电子离域方向；共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成。

理解：二烯烃的分类和命名；双烯合成（Diels-Alder反应）。

了解：炔烃的物理性质；炔烃的制备。

第6章 有机化合物的波谱分析（支撑课程培养目标中第1-2条）

6.1 红外光谱

6.2 核磁共振谱

掌握：红外特征吸收峰与光有机物特征官能团的关系；化学位移及其影响因素（主要是电负性的影响）；有机物氢谱中化学位移、自旋偶合等与有机物结构的关系，能够用核磁共振图谱的重要信息如化学位移、裂分峰的数目及积分曲线对常见有机化合物进行结构解析。

理解：有机基团振动频率与红外吸收频率的基本关系；屏蔽作用的产生与表示方法。

了解：红外光谱的基本理论；核磁共振产生的基本原理；

第7章 芳烃（支撑课程培养目标中第1-4条）

7.1 苯的结构和芳香性

7.2 单环芳烃的构造异构和命名

7.3 单环芳烃的来源和单环芳烃制备

7.4 单环芳烃的物理性质

7.5 苯的化学性质

7.6 苯环上亲电取代反应的定位规律

掌握：单环芳烃命名；苯的结构；单环芳烃的化学性质：亲电取代反应和亲电取代反应机理，苯环侧链取代和氧化；苯环亲电取代反应的定位规律和并能用电子效应解释；二元取代苯的定位规律；苯的定位规律在有机合成上的应用。

理解：休克尔规则和芳香性判断。

了解：单环芳烃的物理性质；单环芳烃的来源和制备。

第8章 卤代烃（支撑课程培养目标中第1-4条）

8.1 卤代烃的分类和命名

8.2 卤代烃的物理性质

8.3 卤代烃的化学性质

8.4 亲核取代反应机理

8.5 消除反应机理及其取代与消除反应的竞争

8.6 卤代烃的制备

掌握：卤代烷的命名；卤代烷的化学性质：亲核取代反应和机理；影响亲核取代反应机理的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂的极性）；消除反应和消除反应机理；影响消除反应机理的因素；消除和取代的竞争；与金属钠、镁作用，格氏试剂的合成和注意事项。

理解：卤代烷的物理性质；卤代烃的制备。

了解：卤代烷的分类。

第9章 醇、酚和醚（支撑课程培养目标中第1-5条）

9.1 醇的结构、分类和命名

9.2 醇的物理性质

9.3 醇的化学性质

9.4 醇的制备

9.5 酚的结构、分类和命名：

9.6  酚的物理性质

9.7 酚的化学性质

9.8 酚的制备

9.9 醚的结构、分类和命名

9.10 醚的物理性质

9.11 醚的反应

9.12 醚的制备

9.13 环醚

掌握：醇、酚和醚的结构和命名；低级醇的物理性质特性（尤其是氢键）；醇的化学性质：酸性，亲核取代和消除，氧化；酚的化学性质：酸性及其变化规律，芳环上的取代；醚的化学性质：质子化和醚键断裂，环氧乙烷的开环反应和应用；醇和醚的制备。

理解：酚和醚的物理性质；醇与无机酸的酯化反应；酚的酯化反应；醇的波谱特征。

了解：酚的制备

第10章 醛和酮（支撑课程培养目标中第1-5条）

10.1 羰基的特征

10.2 醛和酮的命名

10.3 醛和酮的物理性质和谱学解析

10.4 醛和酮的化学性质

10.5 醛和酮的制备

掌握：羰基结构和特征、醛和酮的命名；醛和酮的化学性质：羰基的亲核加成反应、亲核加成反应机理及影响亲核加成反应的因素；a-H的活泼性：羟醛缩合反应及其反应机理（含交叉缩合）、卤代反应、卤仿反应；氧化和还原反应（含歧化反应）；醛和酮的制备。

理解：醛和酮的波谱特征；醛和酮的物理性质。

了解：醛和酮加成反应的立体化学

第11章 羧酸及其衍生物（支撑课程培养目标中第1-5条）

11.1 羧酸的命名及结构

11.2 羧酸的物理性质

11.3 羧酸的化学性质

11.4 羧酸的制备方法

11.5 羧酸衍生物的命名与结构

11.6 羧酸衍生物的的化学性质

11.7 羧酸衍生物的制备

掌握：羧酸和羧酸衍生物的命名和结构；羧酸的化学性质：酸性及其变化规律，羧酸衍生物的生成；还原、脱羧、a-H的卤代；羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解和氨解，与格氏试剂的反应，还原反应，酯缩合反应；羧酸衍生物的亲核加成-消除反应影响因素；羧酸和羧酸衍生物的制备。

理解：羧酸和羧酸衍生物的物理性质；羧酸和羧酸衍生物的波谱特征。

了解：羟基酸及其性质。

第12章 胺及其重氮盐（支撑课程培养目标中第1-5条）

12.1 胺的结构分类和命名

12.2 胺的物理性质

12.3 胺的化学性质

12.4 胺的制备方法

12.5 重氮盐的性质及其在合成上的应用

掌握：胺的结构和命名；胺的化学性质：碱性及其变化规律，烷基化和酰基化反应，与亚硝酸反应，芳胺的性质，季胺盐和季胺碱及其热消除反应；重氮盐的性质及其在合成上的应用。

理解：胺的制备；季胺盐和季胺碱及其热消除反应；胺的物理性质。

了解：胺的分类；胺的磺酰化反应。

四、课程考核方式

在教学计划中该课程列为考试课；考试方式是闭卷；课程成绩由期末考试成绩和平时成绩组成，期中期末考试成绩占70%、平时成绩占30%。

 

五、学时分配表

 

 

六、参考教材

1.华东理工理工大学有机化学教研组，有机化学（第二版）[M].北京：高等教育出版社，2013.

2. 高鸿宾主编，有机化学（第五版）[M].北京：高等教育出版社，2014.

3. 高占先主编，有机化学（第二版）[M].北京：高等教育出版社，2007.

 

七 、有关说明

先修课程：无机及分析化学

后续课程：物理化学及其他化学类课程

学生自学部分的内容与要求：分子轨道及其对有机分子结构的解释，其他教材中列出但本教学基本要求未列入均作为自学内容。

是否双语教学： 无

双语教学的要求与比例：

实践环节的纪律与注意事项：无实践环节

其他需要说明的事项：1.学时分配表按第一本参考教材章次序排列，任课教师可以根据具体授课情况，选择性地调整相关教学内容的授课顺序。2.课程的作业讲评和习题课也是非常重要的教学内容，由任课教师自行安排，不做统一规定。3.现代有机化学发展日新月异，建议任课教师在授课过程中，注意实时穿插一些有机化学新观点和新内容。

 

 

大纲撰写人：刘士荣

大纲审核人：刘 湘