课程名称：有机化学Ⅰ

学 分：5  总学时：80

理论学时：80 实验（上机）学时：0  实践学时：0

开课单位：化学与材料工程学院

适用专业：化学工程与工艺、高分子材料科学与工程、食品科学与工程、食品质量与安全、轻化工程。

一、课程的性质、目的

本课程是江南大学化学与材料工程学院、食品学院、纺织服装学院相关专业的学科平台课程，是上述各专业技术人才培养方案中化学类主要课程。是一门理论性和实践性并重的课程.。通过本课程的学习应使学生掌握有机化学的基本理论、基本概念、基本已经反应，为后继课程的学习、提高学生的认知能力、培养学生的创新能力打下必要的基础。

二、课程培养目标

通过本课程的学习，学生所具备的素质、掌握的技能、知识和能力：

1. 掌握有机化合物的分类和命名。能写出常见有机化合物正确的名称和结构式。

2. 熟悉有机化合物的结构。能够应用所学的知识初步分析有机化合物结构和性质之间的关系。

3. 熟悉重要有机化合物的物理性质及某些典型变化规律。能够运用官能团的性质提出简单有机化合物的分离、鉴别方法。

4. 掌握有机化合物的重要化学反应及其规律，熟悉有机化合物的反应历程。能够根据实验事实，运用所学知识，推导简单有机化合物的结构，能够选择简单有机化合物的合成路线和方法。

5. 了解近代有机化学的基本理论，能够具备扩大和深化有机化学知识的自学能力。

三、课程教学基本内容

第1章 绪论 (支撑课程培养目标中第1-2条)

1.1 有机化合物

1.2 有机化合物的结构理论

1.3 有机化合物构造式的表示方法

基本要求：

1. 了解有机化学的研究对象，熟悉有机化合物的特性。

2. 了解有机化合物的结构理论，理解共价键的基本属性，掌握有机化合物的分类方法。

第2章 烷烃和环烷烃(支撑课程培养目标中第1-4条)

2.1烷烃的结构和同分异构

2.2 烷烃的命名

2.3 烷烃的构像

2.4 烷烃的物理性质

2.5 烷烃的化学性质

2.6 环烷烃

基本要求：

1. 了解烷烃的通式、同系列和构造异构，掌握碳原子的sp3杂化和烷烃的结构。

2. 了解烷烃的普通命名法，熟练掌握烷烃和环烷烃系统命名法。

3. 理解链烷烃的熔、沸点的变化规律。

3. 熟练掌握烷烃的自由基取代反应及其机理，不同氢原子的取代活性和不同卤素原子的选择性，了解烷烃的氧化、异构化和裂化反应。

4. 掌握构象及其表示方法，环己烷的顺反异构及其取代环己烷的构象，小环环烷烃的开环反应，理解环烷烃的结构及与稳定性的关系。

第3章 立体化学（支撑课程培养目标中第1、2、5条）

3.1 对映异构和四面体碳

3.2 偏振光和分子的旋光性

3.3 对称元素和手性

3.4 手性原子和手性分子

3.5 比旋光度

3.6 含一个手性碳原子的化合物

3.7 相对构型和绝对构型

3.8 含多个手性碳原子的化合物

3.9 对映异构体的手性性质

3.10 外消旋体的拆分

基本要求：

1. 了解手性及对称性的基本概念。

2. 掌握手性分子的构型表示方法，透视式、Fisher投影式、Newmen投影式及其互相转化；熟练掌握手性分子的构型标记方法：R-S标记法，了解D-L标记。

3. 掌握含一个和两个手性中心的对映异构现象，了解外消旋体的拆分。

第4章 烯烃（支撑课程培养目标中第1-4条）

4.1 烯烃的命名和结构

4.2 烯烃的物理性质

4.3 烯烃的化学性质

4.4 烯烃制备

基本要求：

1. 掌握烯烃的结构及顺反异构现象，了解其物理性质，普通命名法。熟练掌握系统命名法。

2. 熟练掌握烯烃的亲电加成反应，掌握烯烃的催化加氢反应、自由基加成反应、氧化反应、α-H的卤代和氧化。理解催化加氢的一般反应机理，自由基加成的反应机理。

3. 了解烯烃的制备方法。

第5章 炔烃和二烯烃（支撑课程培养目标中第1-5条）

5.1 炔烃的异构和命名

5.2 炔烃的结构

5.3 炔烃的物理性质

5.4 炔烃的化学性质

5.5 炔烃的制备

5.6 二烯烃的分类和命名

5.7 共轭二烯烃的结构及特性

5.8 共轭效应和共振论

5.9 共轭二烯烃的性质

基本要求：

1. 掌握炔烃的结构，了解其物理性质，普通命名法。熟练掌握系统命名法。

2. 掌握炔烃的加成反应、氧化反应、还原反应、炔烃的活泼氢反应和应用。了解炔烃的制备方法。

3. 理解二烯烃的分类和命名；掌握共轭二烯烃的结构、共轭效应共轭效应；理解共振轮。4. 掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、双烯合成（Diels-Alder反应）。

第6章 有机化合物的波谱分析（支撑课程培养目标中第2、4条）

6.1 红外光谱

6.2 核磁共振谱

基本要求：

1. 了解红外光谱的基本理论；理解有机基团振动频率与红外吸收频率的基本关系；掌握红外特征吸收峰与光有机物特征官能团的关系。

2. 了解核磁共振产生的基本原理；理解化学位移的表示方法、自旋耦合和自旋裂分；掌握化学位移及其影响因素；能够用核磁共振图谱的重要信息对常见有机化合物进行结构解析。

第7章 芳烃及非苯芳烃（支撑课程培养目标中第1-5条）

7.1 苯的结构和芳香性

7.2 单环芳烃的构造异构和命名

7.3 单环芳烃的来源和单环芳烃制备

7.4 单环芳烃的物理性质

7.5 苯的化学性质

7.6 苯环上亲电取代反应的定位规律

7.7 稠环芳烃

7.8 非苯芳烃

7.9 杂环芳烃

基本要求：

1. 理解苯的结构，掌握休克尔规则和芳香性判断、芳烃的命名；了解芳烃的来源和单环芳烃制备、芳烃的物理性质。

2. 熟练掌握芳烃的亲电取代反应、亲电取代反应机理，苯环亲电取代反应的定位规律；掌握苯环侧链取代和氧化、苯的定位规律在有机合成上的应用。

3. 掌握稠环芳烃（萘及取代萘）的命名、化学性质。

4. 理解杂环化合物的分类、命名；掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构、化学性质。

第8章 卤代烃（支撑课程培养目标中第1-5条）

8.1 卤代烃的分类和命名

8.2 卤代烃的物理性质

8.3 卤代烃的化学性质

8.4 亲核取代反应机理

8.5 消除反应机理

8.6 卤代烯烃和卤代芳烃

8.7 卤代烃的制备

基本要求：

1. 了解卤代烃的分类、物理性质；掌握卤代烃的命名。

2. 掌握卤代烃的亲核取代反应和机理、消除反应和机理、与金属镁的反应；理解取代与消除反应的竞争。

3. 理解卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名；掌握卤代烯烃和卤代芳烃中卤原子的位置对其活泼性的影响。

4. 理解卤代烃的制备方法。

第9章 醇、酚和醚（支撑课程培养目标中第1-5条）

9.1 醇的结构、分类和命名

9.2 醇的物理性质

9.3 醇的化学性质

9.4 醇的制备

9.5 酚的结构、分类和命名：

9.6 酚的物理性质

9.7 酚的化学性质

9.8 酚的制备

9.9 醚的结构、分类和命名

9.10 醚的物理性质

9.11 醚的反应

9.12 醚的制备

9.13 环醚

基本要求：

1. 了解醇的结构、分类；理解醇制备方法、醇的命名、醇的波谱特征；掌握氢键与醇熔、沸点、水中溶解度的关系。

2. 熟练掌握醇的酸性，亲核取代和消除，氧化（含邻二醇）；掌握醇与无机酸的酯化反应。

3. 了解酚的结构、分类、物理性质，掌握酚的制备方法。

4. 熟练掌握酚酸性及其变化规律，芳环上的取代；掌握酚的酯化反应，芳醚的生成反应。

5. 了解醚的结构、分类、醚的物理性质；理解醚的命名；掌握醚的制备方法。

6. 掌握醚的质子化和醚键断裂，环氧乙烷的开环反应和应用；理解醚的过氧化物的形成。

第10章 醛和酮（支撑课程培养目标中第1-5条）

10.1 羰基的特征

10.2 醛和酮的命名

10.3 醛和酮的物理性质和谱学解析

10.4 醛和酮的化学性质

10.5 醛和酮的制备

基本要求：

1. 掌握羰基结构和特征、醛和酮的命名；理解醛和酮的波谱特征、物理性质。

2. 熟练掌握醛酮的亲核加成反应、亲核加成反应机理及影响亲核加成反应的因素；掌握醛酮α-H的活泼性：羟醛缩合反应及其反应机理（含交叉缩合）、卤代反应、卤仿反应；氧化和还原反应（含歧化反应）；理解醛和酮加成反应的立体化学。

3. 掌握醛酮的制备方法。

第11章 羧酸及其衍生物（支撑课程培养目标中第1-5条）

11.1 羧酸的命名及结构

11.2 羧酸的物理性质

11.3 羧酸的化学性质

11.4 羧酸的制备方法

11.5 取代酸

11.6 羧酸衍生物的命名与结构

11.7 羧酸衍生物的的物理性质

11.8 羧酸衍生物的的化学性质

11.9 羧酸衍生物的制备

11.10 β-二羰基化合物

基本要求：

1. 掌握羧酸、羧酸衍生物的命名和结构；理解羧酸和羧酸衍生物的物理性质、羧酸和羧酸衍生物的波谱特征。

2. 熟练掌握羧酸的酸性及其变化规律；掌握羧酸的还原、脱羧、α-H的卤代、羧酸衍生物的生成；理解二元酸受热后的反应；掌握羧酸的制备方法。

3. 掌握羟基酸、氨基酸的命名、羟基酸的酸性、脱水、脱羧反应、氨基酸与茚三酮的反应；理解氨基酸的其它化学性质。了解羟基酸、氨基酸的制备方法。

4. 熟练掌握羧酸衍生物的亲核加成-消除反应及其影响因素、羧酸衍生物与格氏试剂的反应；掌握羧酸衍生物的还原反应、酯缩合反应、酰胺的Hofmann降级反应、羧酸衍生物的制备。

5. 掌握β-二羰基化合物的烯醇式和酮式的互变、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。

第12章 胺和重氮盐（支撑课程培养目标中第1-5条）

12.1  胺的结构分类和命名

12.2 胺的物理性质

12.3 胺的化学性质

13.4 季胺盐和季胺碱

12.5 胺的制备方法

12.6 重氮盐的性质及其在合成上的应用

基本要求：

1. 了解胺的结构、分类、物理性质；掌握胺的命名

2. 熟练掌握胺的碱性及其变化规律；掌握胺的烷基化和酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应、芳胺的性质。

3. 理解季胺盐和季胺碱的制备方法、性质；掌握季胺碱的热消除反应。

4. 掌握重氮盐的制备方法、性质及其在合成上的应用。

第13章 糖类（支撑课程培养目标中第1-3条）

13.1 单糖

13.2 低聚糖

13.3 多糖

基本要求：

1. 掌握葡萄糖的结构、Haworth式；理解葡萄糖的化学性质；了解果糖的结构。

2. 理解蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构、性质，了解淀粉、纤维的特性。

四、课程考核方式

在教学计划中该课程列为考试课；考试方式是闭卷；课程成绩由期末考试成绩和平时成绩组成，期中期末考试成绩占60~70%、平时成绩占30~40%。

五、学时分配表

六、参考教材

1.华东理工理工大学有机化学教研组，有机化学（第二版）[M].北京：高等教育出版社，2013.

2. 高鸿宾主编，有机化学（第五版）[M].北京：高等教育出版社，2014.

3. 高占先主编，有机化学（第二版）[M].北京：高等教育出版社，2007.

七 、有关说明

先修课程：无机及分析化学

后续课程：物理化学及其他化学类课程

学生自学部分的内容与要求：分子轨道及其对有机分子结构的解释，其他教材中列出但本教学基本要求未列入均作为自学内容。

是否双语教学： 无  

双语教学的要求与比例：

实践环节的纪律与注意事项：无实践环节

其他需要说明的事项：1.学时分配表按第一本参考教材章次序排列，任课教师可以根据具体授课情况，选择性地调整相关教学内容的授课顺序。2.课程的作业讲评和习题课也是非常重要的教学内容，由任课教师自行安排，不做统一规定。3.现代有机化学发展日新月异，建议任课教师在授课过程中，注意实时穿插一些有机化学新观点和新内容。

大纲撰写人：毛明富

大纲审核人：刘 湘